Intorno al 1400, proprio fuori le mura, si cominciò a sviluppare il borgo, sia verso il mare che verso le zone limitrofe abruzzesi. Le case erano semplici, poco arredate e povere, ma comunque sempre ben protette da alcuni pendii spioventi della collina su cui si poggia la città di Tortoreto.
Verso il mare, si trova la chiesa cinquecentesca della Madonna del Carmine, inizialmente intitolata a San Rocco fuori le mura, probabilmente perché edificata dopo lo scampato pericolo della peste. Successivamente, nel 1881, fu rifatta (ed abbellita), la facciata principale.
Appena lasciato il borgo invece, a fronte mare dirigendosi verso la zona est, si trova la Fortellezza, ovvero un terrazzo naturale posizionato verso la costa del mar Adriatico, che offre uno splendido ed unico belvedere, un tempo reparto militare militare della fortezza della località di Civitella del Tronto, utilizzata per scorgere i nemici provenienti dal mare. Sembra quasi di poter abbracciare tutta la zona costiera che va dal Tronto al Tordino.
Per via dei tanti ritrovamenti archeologici, la Fortellezza risulta abitata da parecchi millenni e presenta, ancora oggi, numerosi cunicoli che arrivano persino fino alla zona di Terravecchia.